Джон Кеннеди-младший, чье имя всегда привлекало внимание прессы, впервые встретил Кэролин Бессетт при довольно обычных обстоятельствах. Это произошло в Нью-Йорке, где Кэролин, тогда сотрудница Calvin Klein, строила карьеру в мире моды. Их знакомство устроила общая знакомая, и между ними постепенно завязались отношения, державшиеся вдали от навязчивых объективов фотографов.
Пара старалась избегать публичности, предпочитая тихие встречи в городе или прогулки на природе. Кэролин, с ее изысканным вкусом и независимым характером, казалась человеком, который не искал славы, связанной с фамилией Кеннеди. Их связь крепла со временем, и в 1996 году они поженились на частной церемонии на острове Камберленд, куда смогли попасть лишь самые близкие друзья и родственники.
Их брак часто описывали как союз двух ярких индивидуальностей, каждый из которых шел своим путем, но находил поддержку в другом. Хотя жизнь в центре внимания была для них непростой, они вместе находили моменты спокойствия и простых радостей. Их история, к сожалению, оборвалась трагически, но осталась в памяти как история глубокой личной привязанности, существовавшей за пределами глянцевых заголовков и общественного интереса.